จอห์นเริ่มต้นอาชีพบนเส้นทางสายสื่อสารมวลชนด้วยการเป็นอาสาสมัครในสถานีวิทยุ National Public Radio (NPR) และที่แห่งนี้เองที่ทําให้เขาได้ท้าทายข้อจํากัดของตนเอง และกลายมาเป็นผู้สื่อข่าวสายสงครามที่ต้องลงพื้นที่ไปทําข่าวเกี่ยวกับสงครามอ่าวเปอร์เซียในปี ค.ศ. 1990 – 1991 ในปี ค.ศ. 1992 จอห์นย้ายมาทํางานที่สํานักข่าว ABC News ซึ่งมีโอกาสได้ทําข่าวสงครามกลางเมืองในโซมาเลีย และข่าวเกี่ยวกับกลุ่มก่อการร้ายอิสลามสากลหรืออัลกออิดะห์ (al-Qaeda) ในประเทศอัฟกานิสถาน หลังจากนั้นในปี ค.ศ. 1995 หนังสือบันทึกที่ตกผลึกจากประสบการณ์ในสมรภูมิรบของจอห์นที่ชื่อ Moving Violations: War Zones, Wheelchairs, and Declarations of Independence ก็ติดอันดับหนังสือขายดี และเป็นหนึ่งในหนังสือที่เข้ารอบสุดท้ายในการประกวด National Book Critics Circle Award
3
5
8
จากนั้นจอห์นยังได้รับโอกาสให้เป็นผู้สื่อข่าวในสงครามโคโซโวในปี ค.ศ. 1999 อีกด้วย นับเป็นประสบการณ์ที่น้อยคนนักจะได้สัมผัส และน้อยคนนักจะหาญกล้าท้าทายในสมรภูมิรบที่แม้กระทั่งคนปกติผู้มีอวัยวะครบถ้วนยังมีโอกาสเป็นอันตราย จอห์นมิได้ทํางานเป็นผู้สื่อข่าวเพียงอย่างเดียว แต่เขายังรับหน้าที่เป็นผู้จัดรายการวิทยุให้สถานี NPR ทั้งยังเป็นพิธีกรรายการโทรทัศน์มากมาย อาทิเช่น รายการ Edgewise และ Hockenberry ทางช่อง MSNBC และยังเป็นคอลัมนิสต์ให้หนังสือพิมพ์และนิตยสารชื่อดังต่าง ๆ เช่น The New York Times, The New Yorker, The Washington Post และอื่น ๆ อีกมากมาย
